氯霉素的结构中有两个手性碳原子,临床使用的是哪一种光学异构体?在全合成过程中如何得到该光学异构体?
正确答案:
(1)氯霉素的结构中含有两个手性碳原子,有四个旋光异构体。其中仅1R,2R(-)或D(-)苏阿糖型有抗菌活性,为临床使用的氯霉素。
(2)在氯霉素的全合成过程中,还原一步选择立体选择性还原剂异丙醇铝得到(±)苏阿糖型-1-对-硝基苯基-2-胺基丙二醇(氨基物),再采用诱导结晶法进行拆分,得到D(-)-苏阿糖型氨基物,最后得到的氯霉素的构型为1R,2R(-)或D(-)苏阿糖型。
(2)在氯霉素的全合成过程中,还原一步选择立体选择性还原剂异丙醇铝得到(±)苏阿糖型-1-对-硝基苯基-2-胺基丙二醇(氨基物),再采用诱导结晶法进行拆分,得到D(-)-苏阿糖型氨基物,最后得到的氯霉素的构型为1R,2R(-)或D(-)苏阿糖型。
答案解析:有
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