动物胆结石的主要成份为胆固醇(胆甾醇),具有以下构象式。试问: (1)胆固醇属于正系还是别系构型? (2)3位上的醇羟基为何种构型? (3)3位醇羟基发生酯化反应,其反应速度如何?
正确答案:
胆固醇的结构如下:
(1)胆固醇的构型是别系。即A/B环为反式稠合。
(2)3位上的羟基为β-型,因为3位羟基与C10和C13位上的角甲基在环同侧。
(3)羟基处于e键时,空间位阻较a键小,因此酯化反应速度较a键快。因为3位羟基处于e键,因此酯化反应速度较快。
(1)胆固醇的构型是别系。即A/B环为反式稠合。
(2)3位上的羟基为β-型,因为3位羟基与C10和C13位上的角甲基在环同侧。
(3)羟基处于e键时,空间位阻较a键小,因此酯化反应速度较a键快。因为3位羟基处于e键,因此酯化反应速度较快。
答案解析:有
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