古柯碱A(C8H15ON)是一种生物碱,存在于古柯植物中。不溶于NaOH水溶液而可溶于盐酸中。不与苯磺酰氯作用,但能与苯肼作用生成相应的苯腙。它与NaOI作用生成黄色沉淀和一个羧酸B(C7H13O2N)。用Cr2O3强烈氧化,B可转化为古柯酸(C6H11O2N),即N-甲基-2-吡咯烷甲酸。试写出A,B的结构式。
正确答案:

古柯酸(C6H11O2N),即N-甲基-2-吡咯烷甲酸:
,由B强氧化而来,且较B少了一个CH2,推断B应为
(若B含有另外侧链,则氧化不可能只得到一元酸)。
依据题意,B由A碘仿反应而来,故推断A为
,氮原子具有弱碱性,可与盐酸成盐,叔氮不能发生酰化反应,羰基可与苯肼反应成腙,亦可进行碘仿反应,均符合题意。

古柯酸(C6H11O2N),即N-甲基-2-吡咯烷甲酸:


依据题意,B由A碘仿反应而来,故推断A为

答案解析:有

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