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化学工程

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戊醛糖有几个旋光异构体?写出D型戊醛糖的Fischer投影式,并指出它们中哪些互为差向异构体?写出D-戊醛糖分别用硝酸氧化所得产物的Fischer投影式,并指出哪些不具有旋光性?

正确答案: 戊醛糖的构造式:
分子中含有三个不相同的手性碳原子,应该有8个(23)旋光异构体,其中四个是L-型,四个是D-型,组成四对对映体。
四个D型戊醛糖的Fischer投影式如下:

在含有多个手性碳原子的旋光异构体中,只有一个手性碳原子的构型不同的非对映异构体称为差向异构体。 根据差向异构体的概念,Ⅰ和Ⅲ,Ⅱ和Ⅳ分别互为C3差向异构体,Ⅰ和Ⅱ,Ⅲ和Ⅳ分别互为C2差向异构体。 D-戊醛糖用硝酸氧化生成D-戊糖二酸。Fischer投影式如下:

⑴和⑶中有对称面,无旋光性。
答案解析:
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