羧酸衍生物和醛、酮都含有羰基，为什么羧酸衍生物发生亲核取代反应，而醛、酮却发生亲核加成反应？
正确答案:
羧酸衍生物的亲核取代反应分两步进行，第一步是亲核试剂与羰基碳发生亲核加成，形成中间体；第二步是中间体消除一个负离子得到取代产物。反应的最终结果是取代，总称为亲核取代。
醛酮与亲核试剂在第一步加成后，如要在第二步中象羧酸衍生物那样消除一个负离子生成取代产物，则消除的负离子将是H-或R-，两者均为极强的碱，是很难离去的基团，所以，醛酮与亲核试剂加成后生成的氧负离子中间体在第二步中很快地和试剂中带正电荷的部分结合生成加成产物。反应的最终结果是加成，总称为亲核加成。
因此，羧酸衍生物发生亲核取代反应，而醛、酮却发生亲核加成反应。
醛酮与亲核试剂在第一步加成后，如要在第二步中象羧酸衍生物那样消除一个负离子生成取代产物，则消除的负离子将是H-或R-，两者均为极强的碱，是很难离去的基团，所以，醛酮与亲核试剂加成后生成的氧负离子中间体在第二步中很快地和试剂中带正电荷的部分结合生成加成产物。反应的最终结果是加成，总称为亲核加成。
因此，羧酸衍生物发生亲核取代反应，而醛、酮却发生亲核加成反应。
答案解析:有
微信扫一扫手机做题