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化学工程

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下面三种碳正离子分别属于伯、仲、叔三种类型,其结构如下: 它们的稳定性从大到小的排序是:(1)>(2)>(3),试解释。

正确答案: (1)是苄基碳正离子,属于烯丙基型碳正离子。碳正离子与苯环直接相连,它的空P轨道与苯环的大π轨道形成P-π共轭体系,使正电荷得到分散,降低了体系的能量,所以稳定性好。
(2)属于仲碳正离子,碳正离子与苯环间隔一个碳原子,它的空P轨道与苯环的大π轨道不能形成P-π共轭体系,其稳定性与一般的仲碳正离子相似。
(3)虽然属于叔碳正离子,但它是桥头碳正离子,即碳正离子处于两环稠合之处。由于桥环的刚性,平面构型桥头碳正离子的形成会引起较大的张力,使碳正离子十分不稳定而难以形成。
答案解析:
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